20.2 Alkóhól og etrar

Alkóhól og etrar

Námsmarkmið

Þegar þessum kafla lýkur munt þú geta:

Lýst byggingu og eiginleikum alkóhóla
Lýst byggingu og eiginleikum etra
Nafngefið og teiknað byggingu alkóhóla og etra

Í þessum kafla munum við læra um alkóhól og etra.

Alkóhól

Nafnakerfi alkóhóla

Nafn alkóhóls er dregið af kolvetninu sem það er myndað úr. Lokastafnum -e í nafni kolvetnisins er skipt út fyrir -ól og kolefnisatómið sem –OH hópurinn er tengdur við er gefið til kynna með tölu sem er sett fyrir framan nafnið. ¹

Innlimun súrefnisatóms í sameindir sem innihalda kolefni og vetni leiðir til nýrra virkra hópa og nýrra efnasambandaflokka. Þegar súrefnisatómið er tengt með eintengjum er sameindin annaðhvort alkóhól eða eter.

Alkóhól (e. alcohols) eru afleiður kolvetna þar sem –OH hópur hefur komið í stað vetnisatóms. Þrátt fyrir að öll alkóhól hafi einn eða fleiri hýdroxýl (–OH) virka hópa, haga þau sér ekki eins og basar á borð við NaOH og KOH. NaOH og KOH eru jónísk efnasambönd sem innihalda OH^– jónir. Alkóhól eru samgildar sameindir; –OH hópurinn í alkóhólsameind er tengdur við kolefnisatóm með samgildu tengi.

Etanól, CH₃CH₂OH, einnig kallað etýlalkóhól, er sérstaklega mikilvægt alkóhól fyrir mannkynið. Etanól er alkóhólið sem sumar gertegundir framleiða og finnst í víni, bjór og eimuðum drykkjum. Menn hafa lengi framleitt það með því að virkja efnaskiptaferli gersveppa við gerjun ýmissa sykurtegunda:

This figure shows the reaction of glucose to produce ethanol and C O subscript 2. The reaction shows C subscript 6 H subscript 12 O subscript 6 ( a q ) arrow labeled “yeast” 2 C subscript 2 H subscript 5 O H (a q) plus 2 C O subscript 2 ( g ). The O H in ethanol is shown in red.

Mikið magn etanóls er framleitt með viðbótarhvarfi vatns við etýlen með sýru sem hvata:

This reaction shows two carbons connected by a double bond, each with two bonded H atoms plus H O H arrow labeled “H subscript 3 O superscript plus” followed by two carbon atoms connected with a single bond with 5 bonded H atoms and an O H group shown in red at the right end of the molecule. The O of this group is shown with 2 pairs of electron dots.

Hægt er að búa til alkóhól sem innihalda tvo eða fleiri hýdroxýlhópa. Dæmi um það eru 1,2-etandíól (etýlen glýkól, notað í frostlög) og 1,2,3-própantríól (glýserín, notað sem leysir fyrir snyrtivörur og lyf):

Structural formulas for 1 comma 2 dash ethanediol and 1 comma 2 comma 3 dash propanetriol are shown. The first structure has a two C atom hydrocarbon chain with an O H group attached to each carbon. The O H groups are shown in red an each O atom has two sets of electron dots. Each C atom also has two H atoms bonded to it. The second structure shows a three C atom hydrocarbon chain with an O H group bonded to each carbon. The O H groups are shown in red, and each O atom has two sets of electron dots. The first C atom has two H atoms bonded to it. The second C atom has one H atom bonded to it. The third C atom has two H atoms bonded to it.

Etrar

Etrar (e. ethers) eru efnasambönd sem innihalda virka hópinn –O–. Etrar hafa ekki sérstaka viðskeyti eins og aðrar gerðir sameinda sem við höfum nafngefið hingað til. Í IUPAC-kerfinu eru súrefnisatómið og minni kolefnisgreinin nefnd sem alkoxýhliðarhópur og restin af sameindinni sem grunnkeðja, eins og í alkönum. Eins og sýnt er í eftirfarandi efnasambandi tákna rauðu táknin minni alkýlhópinn og súrefnisatómið, sem yrði nefnt „metoxý“. Stærri kolefnisgreinin væri etan, sem gerir sameindina að metoxýetani. Margir etrar eru nefndir með almennum nöfnum í stað nafna samkvæmt IUPAC-kerfinu. Í almennum nöfnum eru greinarnar tvær sem tengjast súrefnisatóminu nefndar sérstaklega og á eftir fylgir „eter“. Almenna nafnið á efnasambandinu sem sýnt er í Dæmi 20.9 er etýlmetýleter:

A molecular structure is shown with a red C H subscript 3 group bonded up and to the right to a red O atom. The O atom is bonded down and to the right to a C H subscript 2 group. The C H subscript 2 group is bonded up and to the right to a C H subscript 3 group.

Hægt er að mynda etra úr alkóhólum með því að fjarlægja eina vatnssameind úr tveimur alkóhólsameindum. Til dæmis, þegar etanól er meðhöndlað með takmörkuðu magni af brennisteinssýru og hitað í 140 °C, myndast díetýleter og vatn:

This figure shows a reaction. The first molecule, which is labeled, “ethanol,” is a two C atom chain. The first C atom is bonded to three H atoms and a second C atom. The second C atom is bonded to a red O atom with two sets of electron dots. The O atom has a red bond to a red H atom. There is a plus sign. The next molecule, which is labeled, “ethanol,” is a red H atom with a red bond to a red O atom with two pairs of electron dots. The O atom is bonded to a C atom which is bonded to two H atoms and a second C atom. The second C atom is bonded to three H atoms. There is a green dotted box around the red H atom in the first molecule, the plus sign, and the red H and O atoms in the second molecule. To the right o the second molecule there is an arrow labeled H subscript 2 S O subscript 4 above and Greek capital delta below. The arrow is labeled, “sulfuric acid.” The resulting molecules are a C atom bonded with three H atoms and a second C atom. The second C atom is bonded to two H atoms and a red O atom. The red O atom has two sets of electron dots. The O atom is bonded to a third C atom which is bonded to two H atoms and a fourth C atom. The fourth C atom is bonded to three H atoms. This molecule is labeled, “diethyl ether.” There is a plus sign and a red H O H.

Í almennu formúlunni fyrir etra, R–O–R, geta kolefnisvetnishóparnir (R) verið eins eða ólíkir. Díetýleter, sem er mest notaða efnasamband þessa flokks, er litlaus, rokgjarn vökvi sem er mjög eldfimur. Hann var fyrst notaður árið 1846 sem svæfingarlyf, en betri svæfingarlyf hafa nú að mestu leyti tekið við hlutverki hans. Díetýleter og aðrir etrar eru nú aðallega notaðir sem leysiefni fyrir gúmmí, fitu, vax og kvoðu. Tertíer-bútýlmetýleter, C₄H₉OCH₃ (skammstafað MTBE – skáletraðir hlutar nafna eru ekki taldir með þegar hópum er raðað í stafrófsröð – þannig kemur bútýl á undan metýl í almenna nafninu), er notaður sem íblöndunarefni í bensín. MTBE tilheyrir hópi efna sem kallast súrefnisaukar vegna getu þeirra til að auka súrefnisinnihald bensíns.

Efnafræði í daglegu lífi

Kolvetni og sykursýki

Kolvetni eru stórar lífsameindir sem samanstanda af kolefni, vetni og súrefni. Kolvetni í fæðu eru matvæli sem eru rík af þessum tegundum sameinda, eins og pasta, brauð og sælgæti. Nafnið „kolvetni“ kemur frá formúlu sameindanna, sem hægt er að lýsa með almennu formúlunni C_m(H₂O)_n, sem sýnir að þau eru á vissan hátt „kolefni og vatn“ eða „kolefnishýdröt“. Í mörgum tilfellum hafa m og n sama gildi, en þau geta verið ólík. Minni kolvetnin eru almennt kölluð „sykrur“, en lífefnafræðilega heitið fyrir þennan hóp sameinda er „sykra“ (e. sakkaríð) úr gríska orðinu fyrir sykur (Mynd 20.12). Þau eru flokkuð eftir fjölda sykrueininga sem tengdar eru saman sem einsykrur (ein sykrueining), tvísykrur (tvær sykrueiningar), fákeðjusykrur (nokkrar sykrur) eða fjölsykrur (fjölliðuútgáfa sykra – fjölliðum var lýst í innskotsreitnum um endurvinnslu plasts fyrr í þessum kafla). Vísindaheiti sykra má þekkja á viðskeytinu -ósi í lok nafnsins (til dæmis er ávaxtasykur einsykra sem kallast „frúktósi“ og mjólkursykur er tvísykra sem kallast laktósi og samanstendur af tveimur einsykrum, glúkósa og galaktósa, sem eru tengdar saman). Sykrur innihalda suma af þeim starfshópum sem við höfum rætt: Taktu eftir alkóhólhópunum sem eru til staðar í byggingunni og hvernig einsykrueiningar tengjast saman til að mynda tvísykru með myndun eters.

Mynd 20.12 Myndirnar sýna sameindabyggingu frúktósa, fimm kolefna einsykru, og laktósa, tvísykru sem samanstendur af tveimur ísómerískum, sex kolefna sykrum.

Lífverur nota kolvetni í ýmsum tilgangi. Kolvetni geta geymt orku, eins og fjölsykrurnar glýkógen í dýrum eða sterkja í plöntum. Þau veita einnig byggingarstuðning, eins og fjölsykran sellulósi í plöntum og breytta fjölsykran kítín í sveppum og dýrum. Sykrurnar ríbósi og deoxýríbósi eru hluti af burðarásunum í RNA og DNA. Aðrar sykrur gegna lykilhlutverki í starfsemi ónæmiskerfisins, í frumukennslum og í mörgum öðrum líffræðilegum hlutverkum.

Sykursýki er samheiti yfir efnaskiptasjúkdóma þar sem einstaklingur hefur háan sykurstyrk í blóði (Mynd 20.13). Sykursýki getur stafað af ófullnægjandi insúlínframleiðslu í brisi eða af því að frumur líkamans bregðast ekki rétt við því insúlíni sem framleitt er. Í heilbrigðum einstaklingi er insúlín framleitt þegar þörf krefur og það sér um að flytja glúkósa úr blóði inn í frumurnar þar sem hann er nýttur til orkuframleiðslu. Langtímafylgikvillar sykursýki geta verið sjónmissir, hjartasjúkdómar og nýrnabilun.

Mynd 20.13 Sykursýki er sjúkdómur sem einkennist af háum styrk glúkósa í blóði. Meðferð við sykursýki felur í sér lífsstílsbreytingar, eftirlit með blóðsykri og stundum insúlínsprautur. (Heimild: „Blausen Medical Communications“/Wikimedia Commons)

Árið 2013 var áætlað að um 3,3% jarðarbúa (~380 milljónir manna) þjáðust af sykursýki, sem leiddi til yfir milljón dauðsfalla árlega. Forvarnir felast í heilbrigðu mataræði, mikilli hreyfingu og því að viðhalda eðlilegri líkamsþyngd. Meðferð felur í sér alla þessa lífsstílsþætti og getur krafist insúlínsprautna.

Jafnvel eftir að meðferðarreglur voru teknar upp var þörfin á stöðugu eftirliti með blóðsykri áskorun fyrir fólk með sykursýki. Fyrstu prófin kröfðust læknis eða rannsóknarstofu og takmörkuðu því aðgengi og tíðni. Að lokum þróuðu vísindamenn litlar töflur sem brugðust við nærveru glúkósa í þvagi, en þær kröfðust samt tiltölulega flókins ferlis. Efnafræðingurinn Helen Free, sem vann að endurbótum á töflunum, fékk hugmynd að einfaldara tæki: lítilli prófunarstrimlu. Ásamt eiginmanni sínum og rannsóknarfélaga, Alfred Free, framleiddi hún fyrstu slíku vöruna til að mæla glúkósa; skömmu síðar útvíkkaði hún tæknina til að bjóða upp á prófunarstrimlur fyrir önnur efnasambönd og ástand. Þótt nýlegar framfarir (svo sem öndunarpróf, sem rætt var um fyrr í textanum) hafi sýnt loforð um að koma í stað prófunarstrimla, hafa þær verið mikið notaðar í áratugi og eru enn aðalaðferðin í dag.

Neðanmálsgreinar

IUPAC tók upp nýjar nafnakerfisreglur árið 2013 sem krefjast þess að þessi tala sé sett sem „innskot“ frekar en sem forskeyti. Til dæmis væri nýja nafnið á 2-própanóli própan-2-ól. Það mun taka nokkurn tíma fyrir þetta nýja nafnakerfi að ná almennri útbreiðslu og nemendur eru hvattir til að þekkja bæði gömlu og nýju nafnakerfisreglurnar. ↩