3.1 Virknihópar

Virknihópar

Þeir byggingarþættir sem gera kleift að flokka efnasambönd í fjölskyldur eru kallaðir virknihópar. Virknihópur (e. functional group) er hópur frumeinda innan sameindar sem hefur einkennandi efnafræðilega hegðun. Efnafræðilega hegðar tiltekinn virknihópur sér á nánast sama hátt í hverri sameind sem hann er hluti af. Berðu til dæmis saman etýlen, plöntuhormón sem veldur því að ávextir þroskast, og menten, mun flóknari sameind sem finnst í piparmyntuolíu. Bæði efnin innihalda kolefnis-kolefnis tvítengi sem virknihóp og því hvarfast bæði við Br₂ á sama hátt og mynda afurð þar sem Br-frumeind hefur bæst við hvort kolefni tvítengisins (Mynd 3.2). Þetta dæmi er dæmigert: efnafræði hverrar lífrænnar sameindar, óháð stærð og flækjustigi, ræðst af þeim virknihópum sem hún inniheldur.

Ethylene and menthene undergo a chemical reaction with bromine, forming their respective products — Mynd 3.2 **Efnahvörf etýlens og mentens við** bróm. Í báðum sameindum hefur kolefnis-kolefnis tvítengið sem virknihópur svipað skautunarmynstur, þannig að báðar sameindirnar hvarfast við Br₂ á sama hátt. Stærð og flækjustig sameindanna skipta ekki máli.

Skoðaðu Tafla 3.1, sem sýnir marga af algengustu virknihópunum og gefur einföld dæmi um hvar þeir koma fyrir. Sumir virknihópar hafa aðeins kolefnis-kolefnis tví- eða þrítengi; aðrir hafa halógenfrumeindir; og enn aðrir innihalda súrefni, nitur eða brennistein. Mikið af þeirri efnafræði sem þú munt læra er efnafræði þessara virknihópa.

Virknihópar með kolefnis-kolefnis fjöltengi

Alkenar, alkýnar og arenar (arómatísk efnasambönd) innihalda öll kolefnis-kolefnis fjöltengi. Alkenar hafa tvítengi, alkýnar hafa þrítengi og arenar hafa tvítengi og eintengi á víxl í sexliða hring kolefnisfrumeinda. Þeir líta ólíkt út, en vegna byggingarlíkinda sinna hafa þeir einnig efnafræðileg líkindi.

The ball and stick models and general structure of alkene, alkyne and arene, respectively.

Tafla 3.1
Nafn	Bygging*	Nafnending	Dæmi
Alkeni (tvítengi)		-en	${{{\text{H}}}_{2}{\text{C}\text{═}}{{\text{CH}}}_{2}}$ Eten
Alkíni (þrítengi)	${\text{–}\text{C}\text{≡}\text{C}\text{–}}$	-ín	${\text{HC}\text{≡}\text{CH}}$ Etín
Aren (arómatískur hringur)		Engin
Halíð	(X=F, Cl, Br, I)	Engin	CH₃Cl Klórmetan
Alkóhól		-ól	CH₃OH Metanól
Eter		eter	CH₃OCH₃ Dímetýleter
Mónófosfat		fosfat	CH₃OPO₃²⁻ Metýlfosfat
Dífosfat		dífosfat	CH₃OP₂O₆³⁻ Metýldífosfat
Amín		-amín	CH₃NH₂ Metýlamín
Imín (Schiff-basi)		Engin
Nítríl	${\text{–}\text{C}\text{≡}\text{N}}$	-nítríl	${{{\text{CH}}}_{3}\text{C}\text{≡}\text{N}}$ Etannítríl
Þíól		-þíól	CH₃SH Metanþíól
Súlfíð		súlfíð	CH₃SCH₃ Dímetýlsúlfíð
Dísúlfíð		dísúlfíð	CH₃SSCH₃ Dímetýldísúlfíð
Súlfoxíð		súlfoxíð
Aldehýð		-al
Keton		-on
Karboxýlsýra		-sýra
Esteri		-óat
Þíóesteri		-þíóat
Amíð		-amíð
Sýruklóríð		-óýlklóríð
Karboxýlsýruanhýdríð		-sýruanhýdríð

*Gengið er út frá því að efnatengin, sem ekki er tilgreint hvar tengjast, séu tengd við kolefnis- eða vetnisfrumeindir í restinni af sameindinni.

Virknihópar með kolefni sem er eintengt við rafeindaneikvæða frumeind

Alkílhalið (halóalkanar), alkóhól, eterar, alkílfosföt, amín, þíól, súlfíð og tvísúlfíð hafa öll kolefnisfrumeind sem er eintengd við rafeindaneikvæða frumeind — halógen, súrefni, nitur eða brennistein. Alkílhalið (e. alkyl halides) hafa kolefnisfrumeind sem er tengd við halógen (–X), alkóhól (e. alcohols) hafa kolefnisfrumeind sem er tengd við súrefni hýdroxýlhóps (–OH), eterar (e. ethers) hafa tvær kolefnisfrumeindir sem eru tengdar við sama súrefnið, lífræn fosföt hafa kolefnisfrumeind sem er tengd við súrefni fosfathóps (–OPO₃²⁻), amín (e. amines) hafa kolefnisfrumeind sem er tengd við nitur, þíól (e. thiols) hafa kolefnisfrumeind sem er tengd við brennistein –SH-hóps, súlfíð (e. sulfides) hafa tvær kolefnisfrumeindir sem eru tengdar við sama brennisteininn og tvísúlfíð (e. disulfides) hafa kolefnisfrumeindir sem eru tengdar við tvo brennisteina sem eru samtengdir. Í öllum tilvikum eru efnatengin skautuð, þar sem kolefnisfrumeindin ber jákvæða hlutahleðslu (δ+) og rafeindaneikvæða frumeindin ber neikvæða hlutahleðslu (δ–).

The ball and stick models and general structure of alkyl halide, alcohol, ether, phosphate, amine, thiol, sulfide, and disulfide.

Virknihópar með kolefnis-súrefnis tvítengi (karbónýlhópar)

Karbónýlhópurinn (e. carbonyl group), ${\text{C=O}}$ (borið fram kar-bó-níl) er sameiginlegur mörgum af þeim flokkum sem taldir eru upp í Tafla 3.1. Karbónýlhópar eru til staðar í meirihluta lífrænna efnasambanda og í nánast öllum líffræðilegum sameindum. Þessi efnasambönd hegða sér því á svipaðan hátt að mörgu leyti en eru ólík eftir því hvaða aðrar frumeindir eru tengdar við kolefni karbónýlhópsins. Aldehýð (e. aldehydes) hafa að minnsta kosti eitt vetni tengt við ${\text{C=O}}$ , ketón (e. ketones) hafa tvö kolefni tengd við ${\text{C=O}}$ , karboxýlsýrur (e. carboxylic acids) hafa –OH-hóp tengdan við ${\text{C=O}}$ , esterar (e. esters) hafa eter-líkt súrefni tengt við ${\text{C=O}}$ , þíóesterar (e. thioesters) hafa súlfíð-líkan brennistein tengdan við ${\text{C=O}}$ , amíð (e. amides) hafa amín-líkt nitur tengt við ${\text{C=O}}$ , sýruklóríð (e. acid chlorides) hafa klór tengt við ${\text{C=O}}$ og svo framvegis. Í öllum þessum virknihópum ber karbónýlkolefnisfrumeindin jákvæða hlutahleðslu (δ+) og súrefnið ber neikvæða hlutahleðslu (δ–).

Eight general structures of acetone, aldehyde, ketone, carboxylic acid, ester, thioester, amide, and acid chloride. A ball and stick model of acetone is also shown.

Dæmi

Use Table 3.1 to identify the functional groups in each of the following molecules:

(a)

The chemical structure of methionine which is an amino acid.

(b)

The chemical structure of ibuprofen which is a pain reliever.

(c)

The chemical structure of capsaicin which is the pungent substance in chili peppers.

(a) Sulfide, carboxylic acid, amine

(b) Aromatic ring, carboxylic acid

(c) Ether, alcohol, aromatic ring, amide, CC bond

Propose structures for simple molecules that contain the following functional groups:

(a) Alcohol

(b) Aromatic ring

(c) Carboxylic acid

(d) Amine

(e) Both ketone and amine

(f) Two double bonds

(a) The chemical structure of methanol that has an alcohol functional group.

(b) The chemical structure of toluene that has an aromatic ring functional group.

(c) The chemical structure of acetic acid that has a carboxylic acid functional group.

(d) The chemical structure of methylamine that has an amine functional group.

(e) The chemical structure of methyl acetamide that has a carbonyl and an amino functional group.

(f) The chemical structure of 1,3-butadiene that has two double bonds functional group.

Identify the functional groups in the following model of arecoline, a veterinary drug used to control worms in animals. Convert the drawing into a line-bond structure and a molecular formula (red = O, blue = N, black = C, gray = H).

The ball and stick model of arecoline where grey, black, blue and red spheres represent hydrogen, carbon, nitrogen, and oxygen, respectively.

The chemical structure of arecoline that has two functional groups, amine and a double bond.