3.2 Alkanar og hverfur alkana

Alkanar og hverfur alkana

Áður en við hefjum kerfisbundna skoðun á mismunandi virknihópum skulum við fyrst líta á einföldustu sameindafjölskylduna til að þróa með okkur almennar hugmyndir sem eiga við um allar fjölskyldur. Við sáum að kolefnis-kolefnis eintengið í etani er afleiðing σ (enda-) skörunar á sp³ blendingssvigrúmum kolefnis. Ef við ímyndum okkur að tengja saman þrjár, fjórar, fimm eða jafnvel fleiri kolefnisfrumeindir með C–C eintengjum getum við búið til stóra fjölskyldu sameinda sem kallast alkanar (e. alkanes).

A series of chemical structures of methane, ethane, propane, and butane are shown.

Alkönum er oft lýst sem mettuðum kolvetnum: kolvetni (e. hydrocarbons) vegna þess að þau innihalda aðeins kolefni og vetni; mettuð (e. saturated) vegna þess að þau hafa aðeins C–C og C–H eintengi og innihalda því hámarksfjölda vetnisfrumeinda á hverja kolefnisfrumeind. Þeir hafa almennu formúluna C_nH_2n+2, þar sem n er heiltala. Alkanar eru einnig stundum kallaðir alifatísk (e. aliphatic) efnasambönd, nafn sem er dregið af gríska orðinu aleiphas, sem þýðir „fita“. Við munum sjá í kafli 27.1 að margar dýrafitur innihalda langar kolefniskeðjur svipaðar alkönum.

The chemical structure of typical animal fat featuring a three tier carbon chain.

Hugleiddu hvernig kolefni og vetni gætu sameinast til að mynda alkana. Með einni kolefnisfrumeind og fjórum vetnisfrumeindum er aðeins ein bygging möguleg: metan, CH₄. Á sama hátt er aðeins ein samsetning tveggja kolefnisfrumeinda með sex vetnisfrumeindum (etan, CH₃CH₃) og aðeins ein samsetning þriggja kolefnisfrumeinda með átta vetnisfrumeindum (própan, CH₃CH₂CH₃). Þegar stærri fjöldi kolefnis- og vetnisfrumeinda sameinast er hins vegar fleiri en ein bygging möguleg. Til dæmis eru tvö efni með formúluna C₄H₁₀: kolefnisfrumeindirnar fjórar geta allar verið í röð (bútan), eða þær geta greinst (ísóbútan). Á sama hátt eru þrjár C₅H₁₂ sameindir, og svo framvegis fyrir stærri alkana.

Eight molecular structures and their corresponding ball and stick models of methane, ethane, propane, butane, isobutane, pentane, 2-methylbutane, and 2,2-dimethylpropane. The black and grey spheres represent carbon and hydrogen, respectively.

Efnasambönd eins og bútan og pentan, þar sem kolefnisfrumeindirnar eru allar tengdar í röð, eru kölluð ógreinóttir alkanar (e. straight-chain alkanes), eða venjulegir alkanar. Efnasambönd eins og 2-metýlprópan (ísóbútan), 2-metýlbútan og 2,2-dímetýlprópan, þar sem kolefniskeðjurnar greinast, eru kölluð greinóttir alkanar (e. branched-chain alkanes).

Efnasambönd eins og C₄H₁₀ sameindirnar tvær og C₅H₁₂ sameindirnar þrjár, sem hafa sömu formúlu en mismunandi byggingu, eru kölluð hverfur (e. isomers), úr grísku isos + meros, sem þýðir „gerðar úr sömu hlutum“. Hverfur hafa sama fjölda og sömu tegundir frumeinda en eru ólíkar að því leyti hvernig frumeindunum er raðað. Efnasambönd eins og bútan og ísóbútan, þar sem frumeindirnar eru tengdar á mismunandi hátt, eru kallaðar byggingarhverfur (e. constitutional isomers). Við munum sjá innan skamms að aðrar tegundir hverfa eru einnig mögulegar, jafnvel meðal efnasambanda þar sem frumeindirnar eru tengdar í sömu röð. Eins og Tafla 3.2 sýnir, eykst fjöldi mögulegra alkanahverfa verulega með fjölda kolefnisfrumeinda.

Tafla 3.2
Formúla	Fjöldi hverfa	Formúla	Fjöldi hverfa
C₆H₁₄	5	C₁₀H₂₂	75
C₇H₁₆	9	C₁₅H₃₂	4347
C₈H₁₈	18	C₂₀H₄₂	366.319
C₉H₂₀	35	C₃₀H₆₂	4.111.846.763

Byggingarhverfur eru ekki bundnar við alkana – þær koma víða fyrir í lífrænni efnafræði. Byggingarhverfur geta haft mismunandi kolefnisgrindur (eins og í ísóbútani og bútani), mismunandi virknihópa (eins og í etanóli og dímetýleter), eða mismunandi staðsetningu virknihóps meðfram keðjunni (eins og í ísóprópýlamíni og própýlamíni). Óháð ástæðu hverfunnar eru byggingarhverfur alltaf mismunandi efnasambönd með mismunandi eiginleika en með sömu formúlu.

Three sets of molecular structures, where each set represents two isomers. The first, second, and third sets present different carbon skeletons, functional groups, and positions of functional groups, respectively.

Hægt er að teikna tiltekinn alkana á marga vegu. Til dæmis er hægt að tákna ógreinótta, fjögurra kolefnisfrumeinda alkanann sem kallast bútan með hvaða byggingu sem sýnd er á Mynd 3.10. Þessar byggingar gefa ekki til kynna neina sérstaka þrívíddarrúmfræði fyrir bútan; þær gefa aðeins til kynna tengslin milli frumeinda. Í reynd, eins og fram kom í , teikna efnafræðingar sjaldan öll efnatengin í sameind og vísa venjulega til bútans með þjappaðri byggingu, CH₃CH₂CH₂CH₃ eða CH₃(CH₂)₂CH₃. Enn einfaldar er hægt að tákna bútan sem n-C₄H₁₀, þar sem n táknar normal (ógreinóttan) bútan.

Five different representations of the molecular structure of butane. — Mynd 3.10 **Nokkrar framsetningar á bútani, C₄H₁₀.** Sameindin er sú sama óháð því hvernig hún er teiknuð. Þessar byggingar gefa aðeins til kynna að bútan hafi samfellda keðju fjögurra kolefnisfrumeinda; þær gefa ekki til kynna neina sérstaka rúmfræði.

Ógreinóttir alkanar eru nefndir eftir fjölda kolefnisfrumeinda sem þeir innihalda, eins og sýnt er í Tafla 3.3. Að undanskildum fyrstu fjórum efnasamböndunum – metani, etani, própani og bútani – sem eiga sér sögulegar rætur, eru alkanar nefndir eftir grískum tölum. Viðskeytinu -an er bætt við enda hvers nafns til að gefa til kynna að sameindin sem um ræðir sé alkan. Þannig er pentan fimm kolefna alkan, hexan er sex kolefna alkan og svo framvegis. Við munum brátt sjá að þessi alkanaheiti mynda grunninn að nafngiftum allra annarra lífrænna efnasambanda, svo það ætti að leggja að minnsta kosti þau tíu fyrstu á minnið.

Tafla 3.3
Fjöldi kolefna (n)	Nafn	Formúla (C_nH_2n+2)	Fjöldi kolefna (n)	Nafn	Formúla (C_nH_2n+2)
1	Metan	CH₄	9	Nonan	C₉H₂₀
2	Etan	C₂H₆	10	Dekan	C₁₀H₂₂
3	Própan	C₃H₈	11	Úndekan	C₁₁H₂₄
4	Bútan	C₄H₁₀	12	Dódekan	C₁₂H₂₆
5	Pentan	C₅H₁₂	13	Trídekan	C₁₃H₂₈
6	Hexan	C₆H₁₄	20	Íkósan	C₂₀H₄₂
7	Heptan	C₇H₁₆	30	Tríakontan	C₃₀H₆₂
8	Oktan	C₈H₁₈

Dæmi

Draw structures of the five isomers of C₆H₁₄.

The molecular structures of five isomers of hexane.

Propose structures that meet the following descriptions:

(a) Two isomeric esters with the formula C₅H₁₀O_2:

(b) Two isomeric nitriles with the formula C₄H₇N

(c) Two isomeric disulfides with the formula C₄H₁₀S₂

(a) The molecular structures of three isomeric esters of ethyl propionate.

(b) The molecular structures of two isomeric nitriles of butyronitrile are represented.

(c) The molecular structures of three isomeric disulfides of diethyl disulfide.

How many isomers are there with the following descriptions?

(a) Alcohols with the formula C₃H₈O

(b) Bromoalkanes with the formula C₄H₉Br

(c) Thioesters with the formula C₄H₈OS

(a) Two

(b) Four

(c) Four