Kafli 20 - Æfingar í lok kafla

Æfingar í lok kafla

20.1 Kolvetni

Skrifaðu efnaformúlu og Lewis-byggingu eftirfarandi efnasambanda, sem öll innihalda fimm kolefnisfrumeindir:

(a) alkana

(b) alkena

(c) alkýna

Hver er munurinn á tvinnblöndun gildissvigrúma kolefnisfrumeinda í mettuðum og ómettuðum kolvetnum?

Á smásæjum mælikvarða, hvernig er efnahvarf bróms við mettað kolvetni frábrugðið efnahvarfi þess við ómettað kolvetni? Hvað er líkt með þeim?

Á smásæjum mælikvarða, hvernig er efnahvarf bróms við alkena frábrugðið efnahvarfi þess við alkýna? Hvað er líkt með þeim?

Útskýrðu hvers vegna ógreintir alkenar geta myndað rúmhverfur en ógreintir alkanar ekki. Snertir þessi útskýring stórsæja sviðið eða smásæja sviðið?

Útskýrðu hvers vegna þessar tvær sameindir eru ekki hverfur:

Útskýrðu hvers vegna þessar tvær sameindir eru ekki hverfur:

Hvernig breytist tvinnblöndun kolefnisfrumeindarinnar þegar pólýetýlen er búið til úr etýleni?

Skrifaðu Lewis mynd og sameindaformúlu fyrir hvert eftirfarandi kolvetna:

(a) hexan

(b) 3-metýlpentan

(c) cis-3-hexen

(d) 4-metýl-1-penten

(e) 3-hexýn

(f) 4-metýl-2-pentýn

Skrifaðu efnaformúlu, þjappaða formúlu og Lewis mynd fyrir hvert eftirfarandi kolvetna:

(a) heptan

(b) 3-metýlhexan

(c) trans-3-hepten

(d) 4-metýl-1-hexen

(e) 2-heptýn

(f) 3,4-dímetýl-1-pentýn

Gefðu upp fullt IUPAC-heiti fyrir hvert eftirfarandi efnasambanda:

(a) CH₃CH₂CBr₂CH₃

(b) (CH₃)₃CCl

(c)
This structure shows a hydrocarbon chain composed of C H subscript 3 C H C H subscript 2 C H subscript 3 with a C H subscript 3 group attached beneath the second C atom counting left to right.

(d)
This structure shows a hydrocarbon chain composed of C H subscript 3 C H C H subscript 2 C double bonded to C H .

(e)
This structure shows a horizontal chain composed of C H subscript 3 C F C H subscript 2 C H subscript 2 C H subscript 2 C H subscript 3 with a C H subscript 2 C H triple bond C H group attached beneath the second C atom counting left to right.

(f)
This structure shows two double bounded C atoms with C l attached to the upper left, C H subscript 3 attached to the lower right, and H atoms attached to the upper right and lower left in the structure.

(g) ${{{({{\text{CH}}3})}}2{{\text{CHCH}}}_{2}\text{CH}={{\text{CH}}}_{2}}$

Gefðu upp fullt IUPAC-heiti fyrir hvert eftirfarandi efnasambanda:

(a) (CH₃)₂CHF

(b) CH₃CHClCHClCH₃

(c)
This structure shows a hydrocarbon chain composed of C H subscript 3 C H C H subscript 3 with a C H subscript 2 C H subscript 3 group attached beneath the second C atom counting left to right.

(d) ${{{\text{CH}}}_{3}{{\text{CH}}}_{2}\text{CH}={{\text{CHCH}}}_{3}}$

(e)
This structure shows a hydrocarbon chain composed of C H subscript 3 C H subscript 2 C H subscript 2 C H B r C H subscript 2 C H subscript 3 with a C H subscript 2 C H double bond C H subscript 2 group attached beneath the second C atom counting left to right.

(f) ${{{({{\text{CH}}3})}}3{{\text{CCH}}}_{2}\text{C}≡\text{CH}}$

Bútan er notað sem eldsneyti í einnota kveikjara. Skrifaðu Lewis mynd fyrir hverja hverfu bútans.

Skrifaðu Lewis myndir og nefndu fimm byggingarhverfur hexans.

Skrifaðu Lewis myndir fyrir cis–trans hverfur ${{{\text{CH}}}_{3}\text{CH}=\text{CHCl.}}$

Skrifaðu byggingarmyndir fyrir þrjár hverfur arómatíska kolvetnisins xýlens, C₆H₄(CH₃)₂.

Ísooktan er almennt heiti á hverfu C₈H₁₈ sem er notuð sem 100-staðall fyrir oktantölu bensíns:
The hydrocarbon molecular structure shown includes C H subscript 3 C H C H subscript 2 C C H subscript 3. There is a C H subscript 3 group bonded to the second C atom in the chain (from left to right). There are two C H subscript 3 groups bonded above and below the fourth C atom in the chain.

(a) Hvert er IUPAC-heiti efnasambandsins?

(b) Nefndu aðrar hverfur sem innihalda fimm kolefna keðju með þremur metýlskiptihópum.

Skrifaðu Lewis myndir og IUPAC-heiti fyrir alkýnhverfur C₄H₆.

Skrifaðu Lewis myndir og IUPAC-heiti fyrir allar hverfur C₄H₉Cl.

Nefndu og skrifaðu byggingu allra hverfa própýl- og bútýlalkýlhópa.

Skrifaðu byggingu allra hverfa –C₅H₁₁ alkýlhópsins.

Skrifaðu Lewis myndir og lýstu sameindalögun við hverja kolefnisfrumeind í eftirfarandi efnasamböndum:

(a) cis-3-hexen

(b) cis-1-klór-2-brómeten

(c) 2-pentýn

(d) trans-6-etýl-7-metýl-2-okten

Bensen er eitt þeirra efnasambanda sem notuð eru sem oktanhækkandi efni í blýlausu bensíni. Það er framleitt með hvataumbreytingu asetýlens í bensen:
${3{\text{C}}_{2}{\text{H}}_{2}\, \longrightarrow \, {\text{C}}_{6}{\text{H}}_{6}}$

Teiknaðu Lewis myndir fyrir þessi efnasambönd, með vokmyndum eftir því sem við á, og ákvarðaðu blendingssvigrúm kolefnisfrumeindanna í hverju þeirra.

Teflon er framleitt með fjölliðun tetraflúoretýlens. Skrifaðu jöfnuna sem lýsir fjölliðuninni með Lewis-táknmyndum.

Skrifaðu tvær heildstæðar, stilltar jöfnur fyrir hvert eftirfarandi efnahvarfa, aðra með þéttformúlum og hina með Lewis myndum.

(a) 1 mól af 1-bútýni hvarfast við 2 mól af joði.

(b) Pentan er brennt í lofti.

Skrifaðu tvær heildstæðar, stilltar jöfnur fyrir hvert eftirfarandi efnahvarfa, aðra með þéttformúlum og hina með Lewis myndum.

(a) 2-búten hvarfast við klór.

(b) bensen brennur í lofti.

Hve mikinn massa af 2-brómprópani væri hægt að framleiða úr 25,5 g af própeni? Gerðu ráð fyrir 100% hemtum á myndefni.

Acetýlen er mjög veik sýra; það hvarfast þó við rakt silfur(I)oxíð og myndar vatn og efnasamband sem samanstendur af silfri og kolefni. Þegar HCl-lausn var bætt við 0,2352 g sýni af efnasambandi silfurs og kolefnis myndaðist acetýlen og 0,2822 g af AgCl.

(a) Hver er reynsluformúla efnasambands silfurs og kolefnis?

(b) Myndun acetýlens við álagningu HCl á efnasamband silfurs og kolefnis bendir til þess að kolefnið sé til staðar sem asetýlíðjón, ${{{\text{C}}}_{2}^{{2−}}}$ . Skrifaðu formúlu efnasambandsins sem sýnir asetýlíðjónina.

Hægt er að framleiða etýlen með varmagreiningu á etani:
${{\text{C}}_{2}{\text{H}}_{6}\, \longrightarrow \, {\text{C}}_{2}{\text{H}}_{4}+{\text{H}}_{2}}$

Hve mörg kílógrömm af etýleni myndast við varmagreiningu á 1,000 $\times$ 10³ kg af etani, að því gefnu að heimtur séu 100,0%?

20.2 Alkóhól og etrar

Hvers vegna hafa efnasamböndin hexan, hexanól og hexen svona svipuð nöfn?

Skrifið þéttaðar formúlur og gefið upp IUPAC-nöfn fyrir eftirfarandi efnasambönd:

(a) etýlalkóhól (í drykkjarvörum)

(b) metýlalkóhól (notað sem leysir, til dæmis í sellakk)

(c) etýlenglýkól (frostlögur)

(d) ísóprópýlalkóhól (notað í sótthreinsispritt)

(e) glýserín

Nefnið fullt IUPAC-nafn fyrir hvert eftirfarandi efnasambanda:

(a)
This shows a C H subscript 3 group bonded to a C H group. The C atom in the C H group is bonded above to an O H group. The C in the C H group is also bonded below to a C H subscript 2 group. The C H subscript 2 group is bonded below to a C H subscript 3 group.

(b)
This shows a C H subscript 3 group bonded to a C atom. The C atom is bonded to an O H group and an I atom. It is also bonded to a second C atom. This second C atom is bonded above and below to a C H subscript 3 group. The second C atom is bonded to a C H subscript 2 group with is bonded to a C H subscript 3 group.

(c)

Nefnið fullt IUPAC-nafn og almennt nafn fyrir hvert eftirfarandi efnasambanda:

(a)
This shows a C H subscript 3 group bonded to a C H subscript 2 group. This C H subscript 2 group is bonded to an O atom which is also bonded to a C H subscript 2 group. This C H subscript 2 group is bonded to a C H subscript 2 group. This C H subscript 2 group is bonded to a C H subscript 2 group. This C H subscript 2 group is bonded to a C H subscritp 3 group. All bonds are in a straight line.

(b)
This shows a C H subscript 3 group bonded to a C H subscript 2 group. This C H subscript 2 group is bonded to an O atom. This O atom is bonded to a C H subscript 2 group which is also bonded to another C H subscript 2 group. This C H subscript 2 group is bonded to a C H subscript 3 group. All bonds are in a straight line.

(c)
This figure shows a C H subscript 3 group bonded to an O atom. This O atom is bonded to a C H subscript 2 group which is also bonded to another C H subscript 2 group. This C H subscript 2 group is bonded to a C H subscript 3 group. All bonds are in a straight line.

Skrifið þéttaðar byggingarformúlur beggja hverfa með formúluna C₂H₆O. Merkið virka hóp hverrar hverfu.

Skrifið þéttaðar byggingarformúlur allra hverfa með formúluna C₂H₆O₂. Merkið virka hópinn (eða hópana) í hverri hverfu.

Teiknið þéttaðar formúlur fyrir hvert eftirfarandi efnasambanda:

(a) díprópýleter

(b) 2,2-dímetýl-3-hexanól

(c) 2-etoxýbútan

MTBE, metýl tert-bútýleter, CH₃OC(CH₃)₃, er notað sem súrefnisgjafi í súrefnisbættu bensíni. MTBE er framleitt með því að láta 2-metýlprópen hvarfast við metanól.

(a) Skrifið efnajöfnuna sem táknar hvarfið með Lewis-formúlum.

(b) Hversu mikið rúmmál af metanóli, með eðlismassann 0,7915 g/ml, þarf til að framleiða nákvæmlega 1000 kg af MTBE, að því gefnu að heimtur séu 100%?

Skrifið tvær fullbúnar og stilltar jöfnur fyrir hvort eftirfarandi efnahvarfa, aðra með þéttuðum formúlum og hina með Lewis-formúlum.

(a) própanóli er breytt í díprópýleter

(b) própen er meðhöndlað með vatni í þynntri sýru.

Skrifið tvær fullbúnar og stilltar jöfnur fyrir hvort eftirfarandi efnahvarfa, aðra með þéttuðum formúlum og hina með Lewis-formúlum.

(a) 2-búten er meðhöndlað með vatni í þynntri sýru

(b) etanól er þurrkað til að gefa eten

20.3 Aldehýð, ketónar, karboxýlsýrur og estrar

Raðaðu eftirfarandi sameindum frá minnst oxaðri til mest oxaðrar, miðað við merkta kolefnisfrumeind:

Spáðu fyrir um myndefni oxunar sameindanna sem sýndar eru í þessu dæmi. Í hverju tilviki skaltu tilgreina myndefnið sem verður til við lágmarksaukningu á oxunartölu fyrir auðkenndu kolefnisfrumeindina:

(a)

(b)
The left side of a reaction and arrow are shown. The arrow is labeled with an O in brackets. To the left of the arrow is a molecular structure. It shows a C H subscript 3 group bonded up and to the right to a C H subscript 2 group bonded down and to the right to a C H subscript 2 group which is bonded up and to the right to an O H group. The C in the second C H subscript 2 group is red.

(c)

Spáðu fyrir um myndefni afoxunar eftirfarandi sameinda. Í hverju tilviki skaltu tilgreina myndefnið sem verður til við lágmarkslækkun á oxunartölu fyrir auðkenndu kolefnisfrumeindina:

(a)
The left side of a reaction and arrow are shown. The arrow is labeled with an R in brackets. To the left of the arrow is a molecular structure that shows a central, red C atom. This C atom is bonded to a C H subscript 3 group, and H atom, and an O atom. It forms a double bond with the O atom.

(b)
The left side of a reaction and arrow are shown. The arrow is labeled with an R in brackets. To the left of the arrow is a molecular structure that shows a central, red C atom. This C atom is bonded to 2 C H subscript 3 groups, and it forms a double bond with an O atom.

(c)
The left side of a reaction and arrow are shown. The arrow is labeled with an R in brackets. To the left of the arrow is a molecular structure which shows a central, red C atom which is bonded to a C H subscript 3 group, and O H group, and forms a double bond with an O atom.

Útskýrðu hvers vegna ekki er hægt að búa til ketón sem inniheldur aðeins tvær kolefnisfrumeindir.

Hvernig breytist tvinnun áshleyptu kolefnisfrumeindarinnar þegar alkóhóli er breytt í aldehýð? Aldehýði í karboxýlsýru?

Fiturýrur eru karboxýlsýrur sem hafa langar kolefniskeðjur tengdar við karboxýlathóp. Hvernig er mettuð fitusýra frábrugðin ómettaðri fitusýru? Hvað eiga þær sameiginlegt?

Skrifaðu þjappaða byggingarformúlu, eins og CH₃CH₃, og lýstu sameindalögun við hverja kolefnisfrumeind.

(a) própen

(b) 1-bútanól

(c) etýlprópýleter

(d) cis-4-bróm-2-hepten

(e) 2,2,3-trímetýlhexan

(f) formaldehýð

Skrifaðu þjappaða byggingarformúlu, eins og CH₃CH₃, og lýstu sameindalögun við hverja kolefnisfrumeind.

(a) 2-própanól

(b) asetón

(c) dímetýleter

(d) ediksýra

(e) 3-metýl-1-hexen

Ódauninn af harðnuðu smjöri stafar af smjörsýru, CH₃CH₂CH₂CO₂H.

(a) Teiknaðu Lewis myndina og ákvarðaðu oxunartölu og tvinnblöndun fyrir hverja kolefnisfrumeind í sameindinni.

(b) Estrarnir sem myndast úr smjörsýru eru ilmrík efnasambönd sem finnast í ávöxtum og eru notuð í ilmvatn. Teiknaðu Lewis myndina fyrir esterinn sem myndast við efnahvarf smjörsýru og 2-própanóls.

Skrifaðu tvær samhljóma myndir fyrir asetatjónina.

Skrifaðu tvær heildstæðar, stilltar jöfnur fyrir hvort eftirfarandi efnahvarfa, aðra með þéttformúlum og hina með Lewis myndum:

(a) etanól hvarfast við própíónsýru

(b) bensósýru, C₆H₅CO₂H, er bætt við lausn af natríumhýdroxíði

Skrifaðu tvær heildstæðar, stilltar jöfnur fyrir hvort eftirfarandi efnahvarfa, aðra með þéttformúlum og hina með Lewis myndum.

(a) 1-bútanól hvarfast við ediksýru

(b) própíónsýru er hellt yfir fast kalsíumkarbónat

Heimtur í lífrænum efnahvörfum eru stundum lágar. Hverjar eru prósentuheimtur ferlis sem framleiðir 13,0 g af etýlasetati úr 10,0 g af CH₃CO₂H?

Alkóhólin A, B og C hafa öll samsetninguna C₄H₁₀O. Sameindir alkóhóls A innihalda greinótta kolefniskeðju og er hægt að oxa í aldehýð; sameindir alkóhóls B innihalda línulega kolefniskeðju og er hægt að oxa í ketón; og sameindir alkóhóls C er hvorki hægt að oxa í aldehýð né ketón. Skrifaðu Lewis myndir þessara sameinda.

20.4 Amín og amíð

Skrifaðu Lewis myndir beggja ísómeranna með formúluna C₂H₇N.

Hver er sameindabyggingin í kringum niturfrumeindina í trímetýlamíni og í trímetýlammoníumjóninni, (CH₃)₃NH⁺? Hver er blendingun niturfrumeindarinnar í trímetýlamíni og í trímetýlammoníumjóninni?

Skrifaðu tvær vok myndir fyrir pýridíníumjónina, C₅H₅NH⁺.

Teiknaðu Lewis myndir fyrir pýridín og samoka sýru þess, pýridíníumjónina, C₅H₅NH⁺. Hver er blendingun, rúmfræði rafeindasviða og sameindarúmfræði í kringum niturfrumeindirnar í pýridíni og í pýridíníumjóninni?

Skrifaðu Lewis myndir allra ísómera með formúluna C₃H₇ON sem innihalda amíðtengi.

Skrifaðu tvær fullbúnar, stilltar jöfnur fyrir eftirfarandi efnahvarf, aðra með þéttformúlum og hina með Lewis myndum.

Metýlamíni er bætt við lausn af HCl.

Skrifaðu tvær fullbúnar, stilltar jöfnur fyrir hvort eftirfarandi efnahvarfa, aðra með þéttformúlum og hina með Lewis myndum.

Etýlammoníumklóríði er bætt við lausn af natríumhýdroxíði.

Greindu allar kolefnisfrumeindir sem breyta um blendingun og breytinguna á blendingunni í efnahvörfunum í æfingu 20.26.

Tilgreindu allar kolefnisfrumeindir sem breyta blendingsástandi og breytinguna á blendingsástandi í efnahvörfunum í æfingu 20.39.

Tilgreindu allar kolefnisfrumeindir sem breyta blendingsástandi og breytinguna á blendingsástandi í efnahvörfunum í æfingu 20.51.