3.3 Alkílhópar

Alkílhópar

Ef þú ímyndar þér að fjarlægja vetnisfrumeind af alkani er hluti byggingarinnar sem eftir stendur kallaður alkílhópur (e. alkyl group). Alkílhópar eru ekki stöðug efnasambönd í sjálfu sér, heldur einfaldlega hlutar stærri efnasambanda og eru nefndir með því að skipta út -an endingunni í móðuralkaninu fyrir -ýl endingu. Til dæmis, ef vetni er fjarlægt af metani, CH₄, myndast metýlhópur, –CH₃, og ef vetni er fjarlægt af etani, CH₃CH₃, myndast etýlhópur, –CH₂CH₃. Á sama hátt, með því að fjarlægja vetnisfrumeind af endakolefni í hvaða ókvíslótta alkani sem er, fæst röð ókvíslóttra alkílhópa sem sýndir eru í Tafla 3.4. Með því að sameina alkílhóp við einhvern af þeim virknihópum sem áður voru taldir upp er hægt að mynda og nefna þúsundir efnasambanda. Til dæmis:

Tafla 3.4
Alkan	Nafn	Alkílhópur	Nafn (skammstöfun)
CH₄	Metan	–CH₃	Metýl (Me)
CH₃CH₃	Etan	–CH₂CH₃	Etýl (Et)
CH₃CH₂CH₃	Própan	–CH₂CH₂CH₃	Própýl (Pr)
CH₃CH₂CH₂CH₃	Bútan	–CH₂CH₂CH₂CH₃	Bútýl (Bu)
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃	Pentan	–CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃	Pentýl, eða amýl

The molecular structures and ball and stick models of methane, a methyl group, methyl alcohol, and methylamine. Grey, black, blue, and red spheres represent hydrogen, carbon, nitrogen, and oxygen, respectively.

Rétt eins og ókvíslóttir alkílhópar eru myndaðir með því að fjarlægja vetni af endakolefni, eru kvíslóttir alkílhópar myndaðir með því að fjarlægja vetnisfrumeind af innra kolefni. Tveir 3-kolefna alkílhópar og fjórir 4-kolefna alkílhópar eru mögulegir (Mynd 3.12).

The molecular structures and ball and stick models of propane, propyl, isopropyl, butane, butyl, sec-butyl, isobutane, isobutyl, and tert-butyl. Black and grey spheres represent carbon and hydrogen, respectively. — Mynd 3.12 **Alkílhópar myndaðir úr ókvíslóttum alkönum.**

Ein athugasemd í viðbót um nafngiftir alkílhópa: forskeytin sek- (fyrir sekundert) og tert- (fyrir tertíert) sem notuð eru fyrir C₄ alkílhópana í Mynd 3.12 vísa til fjölda annarra kolefnisfrumeinda sem tengjast kvíslunarkolefnisfrumeindinni. Fjórir möguleikar eru fyrir hendi: prímer (1°), sekundert (2°), tertíert (3°) og kvarternert (4°).

The general structure of primary, secondary, tertiary, and quaternary carbons which are bonded to one, two, three, and four other carbons, respectively.

Táknið R er notað hér og um alla lífræna efnafræði til að tákna almennan lífrænan hóp. R-hópurinn getur verið metýl, etýl, própýl eða einhver af fjölmörgum öðrum. Þú gætir hugsað þér R sem tákn fyrir Restinn af sameindinni, sem er ekki tilgreindur.

Hugtökin prímer, sekundert, tertíert, og kvarternert eru reglulega notuð í lífrænni efnafræði og merking þeirra þarf að verða þér tamt. Til dæmis, ef við segðum: „Sítrónusýra er tertíert alkóhól,“ myndum við meina að hún hefði alkóhól virknihóp (–OH) sem er tengdur við kolefnisfrumeind sem er sjálf tengd við þrjár aðrar kolefnisfrumeindir.

The molecular structures of the general class of tertiary alcohols and citric acid (specific tertiary alcohol) are shown.

Auk þess að tala um kolefnisfrumeindir sem prímerar, sekunderar eða tertíerar, tölum við um vetni á sama hátt. Prímerar vetnisfrumeindir eru tengdar við prímerar kolefnisfrumeindir (RCH₃), sekunderar vetnisfrumeindir eru tengdar við sekunderar kolefnisfrumeindir (R₂CH₂) og tertíerar vetnisfrumeindir eru tengdar við tertíerar kolefnisfrumeindir (R₃CH). Hins vegar er ekkert til sem heitir kvarternert vetni. (Hvers vegna ekki?)

The conversion of condensed formula to line-bond structure. The primary, secondary, and tertiary hydrogens in a compound are represented in condensed formula.

Dæmi

Draw the eight 5-carbon alkyl groups (pentyl isomers).

The molecular structures of eight pentyl isomers are represented.

Identify the carbon atoms in the following molecules as primary, secondary, tertiary, or quaternary:

(a)

The molecular structure of 2-methylpentane

(b)

The molecular structure of 3-ethyl-2-methylpentane is represented

(c)

The molecular structure of 2,2,4-trimethylpentane is represented

(a) The molecular structure of 2-methylpentane featurings three primary carbons, two secondary carbons, and one tertiary carbon.

(b) The molecular structure of 3-ethyl-2-methylpentane is represented featuring four primary carbons, two secondary carbons, and two tertiary carbons.

(c) The molecular structure of 2,2,4-trimethylpentane featuring five primary carbons, one secondary carbon, one tertiary carbon, and one quaternary carbon.

Identify the hydrogen atoms on the compounds shown in Problem 3-8 as primary, secondary, or tertiary.

Primary carbons have primary hydrogens, secondary carbons have secondary hydrogens, and tertiary carbons have tertiary hydrogens.

Draw structures of alkanes that meet the following descriptions:

(a) An alkane with two tertiary carbons

(b) An alkane that contains an isopropyl group

(c) An alkane that has one quaternary and one secondary carbon

(a) The molecular structure of 2,3-dimethylbutane with two tertiary carbons is represented.

(b) The molecular structure of 3-isopropylpentane is represented

(c) The molecular structure of 2,2-dimethylbutane that has one quaternary and one secondary carbon is presented.