3.4 Nafngiftir alkana

Nafngiftir alkana

Í árdaga, þegar tiltölulega fá hrein lífræn efni voru þekkt, fengu ný efnasambönd nafn að geðþótta uppgötvara síns. Þannig er þvagefni (CH₄N₂O) kristallað efni einangrað úr þvagi; morfín (C₁₇H₁₉NO₃) er verkjalyf nefnt eftir Morfeifi, gríska draumaguðinum; og ediksýra, aðal lífræni hluti ediks, er nefnd eftir latneska orðinu yfir edik, acetum.

Eftir því sem vísindum lífrænnar efnafræði óx fiskur um hrygg á 19. öld, svo jókst einnig fjöldi þekktra efnasambanda og þörfin fyrir kerfisbundna aðferð til að nefna þau. Nafnakerfið (nafngiftirnar) sem við munum nota í þessari bók er það sem Alþjóðasamband um hreina og hagnýta efnafræði (IUPAC) hefur þróað.

Í IUPAC-kerfinu hefur efnafræðilegt nafn yfirleitt fjóra hluta: stofn, forskeyti, staðsetningartölu og viðskeyti. Stofnnafnið auðkennir aðalhluta sameindarinnar og segir til um hversu margar kolefnisfrumeindir eru í þeim hluta. Forskeyti auðkenna hina ýmsu hliðarhópa (e. substituent) sem tengjast stofninum. Staðsetningartölur gefa til kynna staðsetningu tengdra hliðarhópa. Og viðskeytið auðkennir aðal virknihópinn sem tengist stofninum.

The parts of a chemical name according to the I U P A C system of nomenclature are represented. The chemical name contains 4 parts, locant, prefix, parent, and suffix.

Þegar við förum yfir nýja virknihópa í síðari köflum verða viðeigandi IUPAC-reglur um nafngiftir gefnar. Að auki er í viðauka aftast í þessari bók yfirlit yfir nafngiftir í lífrænni efnafræði og sýnt hvernig efnasambönd sem innihalda fleiri en einn virknihóp eru nefnd. (Ef þú vilt geturðu skoðað þann viðauka núna.) Í bili skulum við sjá hvernig á að nefna greinótta alkana og læra nokkrar almennar reglur sem eiga við um öll efnasambönd.

Hægt er að nefna alla nema flóknustu greinóttu alkana með því að fylgja fjórum skrefum. Fyrir örfá efnasambönd þarf fimmta skrefið.

SKREF 1
Finndu stofnkolvetnið.

(a) Finndu lengstu samfelldu keðju kolefnisfrumeinda í sameindinni og notaðu nafn þeirrar keðju sem stofnnafn. Lengsta keðjan er ekki alltaf augljós af því hvernig hún er skrifuð; þú gætir þurft að „beygja fyrir horn“.

The molecular structures of two substituted alkanes are represented. The first and second structures are substituted hexane and heptane, respectively.

(b) Ef tvær mismunandi keðjur af jafnri lengd eru til staðar, veldu þá sem hefur fleiri greinipunktum sem stofn.

The correct and incorrect naming of substituted hexane molecular structures are presented.

SKREF 2
Númeraðu frumeindirnar í lengstu keðjunni.

(a) Byrjaðu á þeim enda sem er nær fyrsta greinipunktinum og númeraðu hverja kolefnisfrumeind í stofnkeðjunni.

The correct and incorrect naming of a molecular structure is represented. The first structure is 3-tiered with carbon atoms labeled from 1 to 7. The second structure is incorrectly numbered.

Fyrsta greinin er við C3 í réttu númerunarkerfi, ekki við C4.

(b) Ef grein er í jafnri fjarlægð frá báðum endum stofnkeðjunnar, byrjaðu þá að númera á þeim enda sem er nær öðrum greinipunktinum.

The correct and incorrect naming of a molecular structure is represented. The numbering of first structure begins from methyl group on the right side. The second structure is incorrectly numbered.

SKREF 3
Auðkenndu og númeraðu hliðarhópana.

(a) Gefðu hverjum hliðarhópi númer til að staðsetja tengipunkt hans við stofnkeðjuna.

The molecular structure of nonane that includes substituents on C3, C4, and C7 are 3-ethyl, 4-methyl, and 7-methyl, respectively.

(b) Ef tveir hliðarhópar eru á sömu kolefnisfrumeindinni, gefðu báðum sama númer. Það verða að vera jafn margar tölur í nafninu og hliðarhópar eru.

The molecular structure of hexane that includes substituents on C2, C4, and C4 are 2-methyl, 4-methyl, and 4-ethyl, respectively.

SKREF 4
Skrifaðu nafnið sem eitt orð.

Notaðu bandstrik til að aðgreina mismunandi forskeyti og notaðu kommur til að aðgreina tölur. Ef tveir eða fleiri mismunandi hliðarhópar eru til staðar, skráðu þá í stafrófsröð. Ef tveir eða fleiri eins hliðarhópar eru á stofnkeðjunni, notaðu eitt af margföldunarforskeytunum dí-, trí-, tetra- og svo framvegis, en ekki nota þessi forskeyti við stafrófsröðun. Full nöfn fyrir sum dæmanna sem við höfum verið að nota eru sem hér segir:

The molecular structures of 3-methylhexane, 3-ethyl-4,7-dimethylnonane, and 3-ethyl-2-methylhexane are represented.

The molecular structures of 4-ethyl-3-methylheptane and 4-ethyl-2, 4-dimethylhexane are represented.

SKREF 5
Nefndu greinóttan hliðarhóp eins og hann væri sjálfstætt efnasamband.

Í sumum sérstaklega flóknum tilfellum er fimmta skrefið nauðsynlegt. Það gerist stundum að hliðarhópur á aðalkeðjunni er sjálfur greinóttur. Í eftirfarandi tilfelli er hliðarhópurinn við C6 til dæmis þriggja kolefna keðja með metýlhópi. Til að nefna efnasambandið að fullu verður fyrst að nefna greinótta hliðarhópinn.

The molecular structure of 2,3,6-trisubstituted decane. An inset in parenthesis is labeled, a 2-methylpropyl substituent.

Númeraðu greinótta hliðarhópinn frá tengipunkti hans við aðalkeðjuna og auðkenndu hann — í þessu tilfelli, 2-metýlprópýlhóp. Litið er á hliðarhópinn sem eina heild og hann er raðaður í stafrófsröð eftir fyrsta staf fulls nafns hans, að meðtöldum öllum talna-forskeytum. Hann er settur innan sviga þegar öll sameindin er nefnd.

The molecular structure of 2,3-dimethyl-6-(2-methylpropyl)decane featuring a 10-carbon chain.

Sem frekara dæmi:

The molecular structure of 5-(1,2-dimethylpropyl)-2-methylnonane. An inset in parenthesis is labeled, a 1,2-dimethylpropyl group.

Af sögulegum ástæðum hafa sumir af einfaldari greinóttum alkýlhópum einnig ókerfisbundin, almenn nöfn, eins og áður var getið.

Three alkyl groups are labeled, 3-carbon alkyl group, 4-carbon alkyl groups, and 5-carbon alkyl groups, respectively. The first group contains 1 alkyl and each remaining group contains 3 alkyl groups.

Almenn nöfn þessara einföldu alkýlhópa eru svo rótgróin í efnafræðiritum að IUPAC-reglur heimila notkun þeirra. Þannig er eftirfarandi efnasamband rétt nefnt annaðhvort 4-(1-metýletýl)heptan eða 4-ísóprópýlheptan. Það er ekkert annað í stöðunni en að leggja þessi almennu nöfn á minnið; sem betur fer eru þau aðeins fáein.

The molecular structure of 4-(1-Methylethyl)heptane or 4-Isopropylheptane is represented featuring a seven-carbon chain.

Þegar nafn alkana er skrifað er forskeytið iso-, sem ekki er bandstrikað, talið hluti af nafni alkýlhópsins við stafrófsröðun, en bandstrikuðu og skáletruðu forskeytin sec- og tert- eru það ekki. Þannig eru ísóprópýl og ísóbútýl skráð í stafrófsröð undir í, en sec-bútýl og tert-bútýl eru skráð undir b.

Dæmi

Give IUPAC names for the following compounds:

(a)

The three isomers of C 5 H 12 are presented named pentane, 2-methylbutane, and 2,2-dimethylpropane.

(b)

The molecular structure of 2,3-dimethylpentane featuring a five-carbon chain.

(c)

The molecular structure of 2,4-dimethylpentane featuring a five-carbon chain.

(d)

The molecular structure of 2,2,5-trimethylhexane featuring a six-carbon chain.

(a) Pentane, 2-methylbutane, 2,2-dimethylpropane

(b) 2,3-Dimethylpentane

(c) 2,4-Dimethylpentane

(d) 2,2,5-Trimethylhexane

Draw structures corresponding to the following IUPAC names:

(a) 3,4-Dimethylnonane

(b) 3-Ethyl-4,4-dimethylheptane

(c) 2,2-Dimethyl-4-propyloctane

(d) 2,2,4-Trimethylpentane

(a) The molecular structure of 3,4-dimethylnonane is represented featuring a nine-carbon chain.

(b) The molecular structure of 3-ethyl-4,4-dimethylheptane featuring a seven carbon chain.

(c) The molecular structure of 2,2-dimethyl-4-propyloctane featuring an eight-carbon chain.

(d) The molecular structure of 2,2,4-trimethylpentane featuring a five-carbon chain.

Name the eight 5-carbon alkyl groups you drew in Problem 3-7.

Pentyl, 1-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl

Give the IUPAC name for the following hydrocarbon, and convert the drawing into a skeletal structure.

A ball and stick model of a hydrocarbon that includes a central methine group, which is bonded to a methyl group at the top.

The skeletal structure of 3,3,4,5-tetramethylheptane featuring a seven-carbon chain.